Narodil se a vyrůstal v hudební rodině v Massachusetts. Průběh jeho uměleckého dozrávání ovlivnila řada šťastných setkání s významnými osobnostmi - při pobytu v Bostonu byli mezi jeho partnery např. bubeníci Joe Hunt a Bob Moses nebo saxofonisté Jimmy Mosher a John LaPorta, v Denveru se mezi jeho spoluhráče zařadili saxofonista Plas Johnson, zpěváci Mark Murphy a Darmon Meader, trumpetista Conte Candoli, basista Milt Hinton nebo bubeník Peter Erskine. V roce 1995 se Skip Wilkins přestěhoval do Pensylvanie, kde jeho kariéra pokračovala ve skupině Wilkins & Allen Quartet. S tímto souborem pohostinsky vystoupili mj. saxofonisté David Liebman, Stanley Turrentine, Bobby Watson, trumpetista Clark Terry nebo trombonista Al Grey.

Na domácí scéně Skip Wilkins samozřejmě vystupuje s muzikantskými legendami Filadelfie, jako jsou např. Mickey Roker, Larry McKenna a John Swana. V roce 2005 založil nový Skip Wilkins Quintet, se kterým na dvě alba nahrál svých 18 původních kompozic.

Vedle svých koncertních a kompozičních aktivit se Skip Wilkins už přes dvacet let věnuje pedagogické činnosti. Poté, co ukončil studium kompozice a aranžování na Berklee College of Music, se stal členem pedagogického sboru této jazzové školy v Bostonu. Od roku 1987 do 1995 působil na University of Northern Colorado ve městě Greeley a poté, co se odstěhoval na východní pobřeží, vyučoval na Muhlenberg College ve městě Allentown, na Moravian College ve městě Bethlehem a v současné době přednáší hudební teorii a jazzovou historii na Lafayette College ve městě Easton.

Během svého působení v Coloradu začal Skip Wilkins psát aranžmá, která využívají vokální jazzové ansámbly po celých Spojených Státech.